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貝尼奧夫的第一個主管是蘋果麥金塔部門的早期軟體「傳道者」蓋伊川崎（Guy Kawasaki），川崎讓他進了蘋果。川崎最近在播客節目訪問貝尼奧夫，詢問他在蘋果工作時學到了什麼，對他後來創業有何幫助。
年少的貝尼奧夫第一次接觸川崎時，已經很有企業家頭腦。他15歲時就創了一間製做電腦遊戲的小公司，叫做自由軟體（Liberty Software），並使用賣遊戲賺來的錢支付就讀南加州大學的學費。
19歲時，貝尼奧夫的目標是替麥金塔電腦寫程式，但這樣就需要兩台麥金塔電腦連在一起，一台撰寫、編輯，另一台除蟲。貝尼奧夫於是付錢訂了兩台麥金塔電腦和相關配備，等著軟體寄來。電腦很快寄到，貝尼奧夫很滿意，等不及要寫程式了，結果等了好幾個月，軟體都沒寄來。
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