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多根去美國讀高中和大學前，曾經住過菲律賓、尚比亞、日本、台灣、馬來西亞，因此他一直懷抱著去亞洲工作的想法。不過他面試上了高盛，自覺公立學校威廉瑪麗學院的畢業生很難得有這樣的機會，便決定先進高盛工作再說。
2009年金融危機時，多根創立了《Financial Samuri》幫助解決金融危機帶來的問題。當時他已在金融業工作10年以上，相信對的理財策略是把50%以上收入存起來，其他分散投入房地產、最大限度投入401k退休帳戶，不過他僅僅6個月內淨資產損失了35%，因此惶恐不已。
從積極面來看，金融危機使多根萌生永遠離開金融服務業的念頭。他在這個產業工作13年，失去了賺大錢、爬到公司頂層的慾望，想把重心放在真正喜歡的事情上，寫作、與網友交流。他享受午休和下班後跟網友交流的時光，因此跟公司要了一筆鉅額分手費，2012年成功做到提前退休，當時與太太淨資產合計約300萬美元。
