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1999年，40歲的庫班與共同創辦人一起用57億美元的價格，把Broadcast.com賣給Yahoo，從此成為億萬富翁。
現在，61歲的庫班淨身家約有43億美元。
庫班2020年在播客節目表示，身價達到十位數的感覺，「真的很超現實」。
根據庫班的經驗，對於變成超級有錢人這件事，一般人最大的誤解就是金錢會自動讓你性情大變。
庫班表示：「每個人都認為金錢會改變你。確實，金錢可以在很多方面改變你，但不是必然。」
庫班發大財以前，也曾經窮困潦倒。20多歲時，他甚至沒有足夠的錢去銀行開戶，只能跟另外5個男生擠在一間月租600美元的3臥公寓，睡地板或沙發。
不過那時候，庫班很快樂。「雖然那時候窮到只能睡地板，我還是會找樂子，跟朋友玩，他們現在還是我的好朋友。」
