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每年雙11活動全球矚目，唯一比較輕鬆的現場，就是蔡崇信提到1999年選擇加入馬雲創業團隊的故事。
那時在香港工作的他，因為一個朋友的介紹認識馬雲。這位朋友自己在做IT公司，我問他，這個馬雲是誰啊？那你跟他是什麼關係呢？他說，『其實不瞞你說，我想把自己的公司賣給阿里巴巴』。
蔡崇信很驚訝，阿里巴巴還沒有正式成立公司，就有人想把公司賣給馬雲了。這人到底是誰？
蔡崇信與馬雲第一次見面在杭州。他說，最吸引他的是氛圍，不光是馬雲對前景的展望非常好，同時見到一個很多人願意跟隨的領導者。蔡崇信第二次見面跟馬雲到西湖划船，主動提出『Jack，是不是我也可以來參加阿里巴巴這個公司，跟你們一起創業？』。
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