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但是成功的事業對他來說，毫無挑戰性。他永遠在找尋新機會，一旦成功，便是離開的時候。
2007年，25歲的休斯決定離開臉書，成為歐巴馬的競選團隊幕僚，統籌網路競選活動。他架設了My.BarackObama.com網站，讓支持歐巴馬的選民透過這個平台自行組織團體、自動發起活動，直到選舉結束，總共成立了35,000個團體，舉辦20萬場的實體活動，超過40萬的部落格，並募集了3千萬美元的小額捐款。隨著歐巴馬的當選，休斯也成了當紅炸子雞，登上各大財經雜誌的封面人物，成功的社群網站操作，成為各大企業的必讀教材。
2010年，休斯再度運用社群網站的專才，成立公益社群網站Jumo，使用者可以依據自己的喜好，透過Jumo尋找同好共同發起慈善活動。隨後網站被推動社會議題的《GOOD Magazine》收購。
