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論出生，梁振英的貧窮身世顯然比富家子弟唐英年較為有利。梁振英父親在1930年代隻身從山東來到香港，後來當上警察。從小梁振英和家人居住在擁擠的公家宿舍，必須和其他10戶人家共用一間公廁。
但憑藉優異的成績，梁振英取得香港知名公立中學英皇書院（King’s College）的獎學金，畢業後就讀香港理工學院建築測量系。1974年遠赴英國布里斯托理工學院（Bristol Polytechnic），為了籌措學費，在餐廳打工，半工半讀完成大學學業，最後以全校第一名成績，取得房地產管理學士學位。
1977年，何其幸運、生而逢時的梁振英返回香港之際，正值中國大陸確立經濟改革開放路線，這位警察之子躍身成為富甲一方的生意人。
