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11:30 PM:學生翻牆闖部長室。
20多名反微調課綱學生,昨天深夜11點半後,趁駐防警力空虛,無預警從教育部側門架梯子翻牆進入教育部前庭,18名學生進入2樓部長室 ,11人在一樓大廳 ,部長室部分受損。轄區市警局中正一分局緊急調派警力到場,防止更多學生衝進管制區。
00:00 AM:高呼口號。
18名坐在教育部門口的學生不斷高呼「撤回課綱、正面回應」。
00:23 AM:二樓吳思辦公室的燈光突然熄滅,接著闖入的學生被警方上拘束帶和手銬,壓制在大廳。
00:30 AM:靜空門口。
29名學生被警方全部帶進教育部大廳內。
00:50:民眾聚集。
原本大門口外聲援、看熱鬧的100多名民眾,發現學生被警方帶進教育部大廳,淨空大門後,民眾轉往教育部在徐州路的側門聚集,聲援群眾喊「解除束帶、釋放學生」。警方則排成人牆,隔著拒馬與民眾對峙。
02:00 AM:33人被帶走。
33人被警方送保安大隊。33人當中,除了29名學生之外,另外4人是跟著闖入教育部的記者。
02:49~04:15 AM:推擠衝撞。
約200民眾逐漸聚集在徐州路台大醫院急診室前方馬路上,與警方對峙,要求警方解除束帶,要看到學生平安,並高喊口號「給我們真相,撤銷黑箱課綱,反對洗腦教育」。反課綱學生和民眾要求吳思華部長出面,否則要靜坐到早上。並有人懷疑有學生還在教育部裡頭,大喊進去找學生,現場不斷有人鼓譟還試圖爬牆。

部分學生和民眾想衝教育部大門,還有人帶頭喊「進去找學生」。經過一番衝撞、推擠,還推倒拒馬。警方在現場不斷說明學生已都送到保大。但有一年輕女生感到身體不適,已被送離現場。
現場民眾提出3點訴求,「釋放學生」、「教育部長下台」、「撤回微調課綱」,並稱如果政府不達成這3項訴求,不排除再度集結。

4:15AM:警方舉牌。
台北市警局中正一分局長張奇文凌晨4點15分舉牌警告後,開始強制驅離上百名學生與支援民眾,淨空教育部前中山南路,民眾與學生從中山南路走往濟南路,林森南路口,途中數度與警方發生衝突。
4:20AM:淨空。
在優勢警力,抗議人群聽從王奕凱指揮,不與警方對抗,散步離開教育部大門,他說,因抗議目標是教育部官員,他們不排除上午上班時間再聚集抗議。